En 1627, entre le 17 et le 20 février, 80 colons anglais accostèrent sur les terres qu'occupe aujourd'hui Holetown, à bord d'un navire baptisé le William and John. Avec eux se trouvaient dix esclaves africains, capturés au cours du voyage. Holetown portait initialement le nom de Jamestown, en l'honneur de son bienfaiteur, le Roi Jacques Ier d'Angleterre (James en anglais). C'est à compter de ce jour que la Barbade devint une colonie britannique.