Em 1627, entre os dias 17 e 20 de fevereiro, oitenta (80) colonos ingleses desembarcaram no que é conhecido como Holetown a bordo de um navio chamado William and John. Com eles estavam dez (10) escravos africanos, que foram capturados na viagem. É a partir deste dia que Barbados se tornou uma colônia britânica. Holetown foi originalmente chamado Jamestown, depois de seu benfeitor, o rei James I da Inglaterra. O Monumento Holetown (encontrado no centro de Holetown). O Holetown Festival, que comemora este evento, foi uma criação de Alfred Pragnell, ele juntamente com Keith Simmons e os membros do Trents Northern Youth Group formaram o comitê que planejou o primeiro festival em 1977, originalmente ocorrido no fim de semana mais próximo essas datas de aterrissagem. Tornou-se tão popular que agora ocorre durante um período de oito dias, de domingo a domingo.