Im Jahr 1627, zwischen dem 17. und 20. Februar, landeten achtzig (80) englische Siedler im sogenannten Holetown an Bord eines Schiffes namens William und John. Mit ihnen waren zehn (10) afrikanische Sklaven, die auf der Reise gefangengenommen wurden. Von diesem Tag an wurde Barbados zur britischen Kolonie. Holetown wurde ursprünglich nach seinem Wohltäter, König James I. von England, nach Jamestown benannt. Das Holetown Monument (im Zentrum von Holetown zu finden). Das Holetown Festival, das an dieses Ereignis erinnert, war die Idee von Alfred Pragnell, er bildete zusammen mit Keith Simmons und den Mitgliedern der Trents Northern Youth Group das Komitee, das das erste Festival 1977 plante, das ursprünglich am nächsten Wochenende stattfand diese Landedaten. Es ist so populär geworden, dass es jetzt über acht Tage stattfindet, von Sonntag bis Sonntag.