År 1627, mellan 17 februari och 20: e, landade 80 (engelska) bosättare på det som kallas Holetown ombord på ett fartyg som heter William och John. Med dem var tio (10) afrikanska slavar, som fångades på resan. Det är från och med denna dag som Barbados blev en brittisk koloni. Holetown var ursprungligen namngav Jamestown, efter dess välgörare, kung James I i England. Holetown Monument (finns i Holetown centrum). Holetownfestivalen, som minns denna händelse, var Alfred Pragnells hjärnbarn, tillsammans med Keith Simmons och medlemmarna i Trents Northern Youth Group utarbetade den kommitté som planerade den första festivalen 1977, det hölls ursprungligen på helgen närmast dessa landningsdatum. Det har blivit så populärt att det nu äger rum under en åtta dagarsperiod, som går från söndag till söndag.