Omowale est resté un fervent partisan de la culture et a fait de sa vie le travail de rester fidèle à son style artistique au fil des ans. Bien qu'il ait touché à une variété de supports allant de la peinture à l'huile aux croquis, son travail est toujours une représentation vraie et pure de l'île telle qu'il la voit. Son esprit évoque des images si vives que les téléspectateurs ne peuvent s'empêcher d'être fascinés par elles, elles sont magnifiques. Le surréalisme de son travail attire le spectateur et le frappe avec un éclat de saveur barbadienne qui ne peut être trouvé nulle part ailleurs ou chez aucun autre artiste au monde.
Sa carrière a commencé en 1972 lorsqu'il a commencé à illustrer et à peindre de belles œuvres. Il est important de noter qu'il est un artiste autodidacte sans formation formelle, tout ce qu'il offre est un talent brut ! Fondateur de « De Peoples Art Movement », il a créé une association qui a éloigné les artistes de la manière « conventionnelle » de créer de l'art, en les exposant à des moyens nouveaux et innovants de transmettre leurs idées et leurs talents. Cette entreprise n'était pour lui qu'un début. Au fil des ans, il a fait évoluer son art de niveau en niveau, augmentant ses compétences à pas de géant. À la suite de cela, ses œuvres ont été au centre de nombreuses expositions tant dans l'arène locale qu'à l'étranger. Il a été exposé dans des pays comme les États-Unis et le Royaume-Uni. Cela montre à quel point il a du succès, il est passé d'un artiste local à un artiste de renommée internationale.
Son travail ne se limite pas seulement à des toiles ou des carnets de croquis, mais s'étend au-delà des limites d'un petit portrait ou d'un papier. Il est bien connu pour avoir peint certaines des peintures murales les plus impressionnantes que l'on puisse trouver autour de l'île. Le plus remarquable était celui situé à Wildey sur les murs du bâtiment Cable and Wireless. De nombreuses personnalités de la société barbadienne ont également commandé ses œuvres, le très honorable Errol Walton Barrow, qui a été le premier Premier ministre du pays à commander sa propre pièce peinte sur mesure. C'était le premier d'une longue série à être commandé.
Il est important de noter que les talents d'Omowale ne sont pas seulement basés sur le papier et la peinture, mais il est également un créateur de costumes extrêmement talentueux. Pendant de nombreuses années, il a créé certains des plus beaux costumes, remplis de couleurs vives et d'une variété de techniques mixtes qui étonnent à la fois les fêtards et les juges lors du festival annuel Crop Over. Son aptitude artistique s'étend à tout ce qui est créatif et son excellence brille à travers chaque projet qu'il tente.
La capacité de la créativité d'Omowale est digne d'être vénérée. Ses peintures, qui sont souvent des représentations de «femmes», poussent les spectateurs à voir le corps et la personnalité féminins comme beaux et forts. Son travail est souvent audacieux, il ose dans les pièces qu'il peint et dans les couleurs qu'il utilise. Il n'a pas peur de mettre à nu son âme ingénieuse librement pour que tous puissent la voir et s'émerveiller. La passion d'Omowale pour son art et le transfert de celui-ci dans une forme physique sont clairement perçus lorsqu'il crée. Ses costumes sont effervescents et tout ce qu'il confectionne l'est aussi. Sa passion se voit dans tout ce qu'il fait et transmet un sentiment positif à tous ceux qui les voient.