Omowale permaneceu um defensor constante da cultura e fez com que o trabalho de sua vida permanecesse fiel ao seu estilo artístico ao longo dos anos. Embora ele tenha se envolvido com uma variedade de mídias, desde tintas a óleo a esboços, seu trabalho é sempre uma representação verdadeira e pura da ilha como ele a vê. Sua mente evoca imagens tão vívidas que os espectadores não podem deixar de ficar hipnotizados por elas, são magníficas. A surrealidade de seu trabalho atrai o espectador e o atinge com uma explosão de sabor barbadiano que não pode ser encontrada em nenhum outro lugar ou em qualquer outro artista do mundo.
Sua carreira começou em 1972, quando começou a ilustrar e pintar belas obras. É importante destacar que ele é um artista autodidata, sem formação formal, tudo o que ele oferece é talento bruto! Fundador do 'De Peoples Art Movement', ele criou uma associação que afastou os artistas da maneira 'convencional' de criar arte, expondo-os a maneiras novas e inovadoras de transmitir suas ideias e seus talentos. Esse empreendimento foi apenas o começo para ele. Ao longo dos anos, ele levou sua arte de um nível para outro, aumentando suas habilidades aos trancos e barrancos. Como resultado disso, suas obras têm sido o foco de muitas exposições na arena local e no exterior. Ele já foi exibido em países como Estados Unidos e Reino Unido. Isso mostra o quão bem sucedido ele é, ele cresceu de um artista local para um artista de renome internacional.
Seu trabalho não se limita apenas a telas ou cadernos de desenho, mas vai além dos limites de um pequeno retrato ou papel. Ele é conhecido por pintar alguns dos murais mais inspiradores que podem ser encontrados ao redor da ilha. O mais notável era aquele localizado em Wildey, nas paredes do edifício Cable and Wireless. Muitas pessoas notáveis dentro da sociedade barbadiana também encomendaram seus trabalhos, o Meritíssimo, Errol Walton Barrow, que foi o primeiro primeiro-ministro do país, encomendou sua própria pintura personalizada. Seu foi o primeiro de muitos a ser comissionado.
É importante notar que os talentos de Omowale não são apenas baseados em papel e tinta, mas ele também é um figurinista extremamente talentoso. Por muitos anos, ele criou alguns dos trajes mais bonitos, cheios de cores vibrantes e uma variedade de mídia mista que surpreendeu tanto os foliões quanto os jurados durante o festival anual Crop Over. Sua aptidão artística se estende a tudo o que é criativo e sua excelência transparece em todos os projetos que realiza.
A capacidade de criatividade de Omowale deve ser reverenciada. Suas pinturas, que muitas vezes são representações de "mulher", levam os espectadores a ver o corpo e a personalidade femininos como belos e fortes. O seu trabalho é muitas vezes ousado, ousadia nas peças que pinta e nas cores que usa. Ele não tem medo de expor sua alma engenhosa livremente para que todos vejam e se maravilhem. A paixão de Omowale por sua arte e a transferência dela para a forma física são vistas claramente conforme ele cria. Seus trajes são efervescentes, assim como tudo o que ele faz. Sua paixão pode ser vista em tudo o que ele faz e transmite um sentimento positivo a todos que os vêem.