Em 1968, com apenas 22 anos, Grynner participou de sua primeira competição de calipso. Foi lá, no Barbados Independence Show, que ele mostrou seus talentos pela primeira vez para que todos pudessem ver e ouvir. O público e os juízes ficaram tão impressionados com este recém-chegado que ele ficou em 3º lugar na competição, embora tenha sido a primeira vez que ele se apresentou. Isso mostra a força de sua música e o impacto que teve no público desde o início de sua carreira. Ele foi realmente um artista brilhante desde o início de sua vida como cantor!
Ele continuou a fazer música de alta qualidade ao longo dos anos, surpreendendo o público e deixando-o com melodias cativantes para cantar junto. Sua canção intitulada 'Mr. T, 'trouxe um grande sucesso para ele. Em 1983, ele venceu a competição Road March com a música. Foi essa música da moda que o impulsionou para o lugar do vencedor, a música abordou os acontecimentos sociais da época no país. Criar uma música sobre um tópico buzz foi a mistura perfeita de criatividade e oportunidade. Não admira que tenha despertado o interesse dos cidadãos da forma como o fez.
Esta vitória foi apenas a primeira de muitas. Ele continuou uma série de vitórias com o passar dos anos. Sua popularidade cresceu também entre a população do país e muito além de suas costas. Em 1984, apenas um ano após sua vitória, ele venceu novamente com sua música 'Stinging Bees'. Logo em seguida, ele venceu mais uma vez com seu hit 'More Grynner', vencendo por três anos consecutivos! Ele realmente se tornou o favorito do público e sua música era tão agradável quanto de alta qualidade. A vitória continuou a segui-lo, não parou por aí. Entre os anos de 1988 a 1990, ele realizou mais um hattrick ganhando três títulos consecutivos! Ele é o único calipsoniano na história da ilha a fazer isso!
Como um tributo à sua grande contribuição para o reino musical da ilha, a Spring Garden Highway foi renomeada em sua homenagem. Agora chamada de 'Rodovia Poderosa Grynner', é um sinal de apreço e respeito pelo tempo que ele serviu como artista e artista. Sua música foi fundamental para o desenvolvimento do calipso na ilha e seu nome agora está imortalizado na história. Esta estrada em particular foi escolhida por ser uma faixa onde os foliões viajam enquanto festejam em sua colheita sobre faixas. O fato de ele ter ganhado o maior número de títulos da Road March torna o site perfeito para homenageá-lo. Uma viagem à rodovia revelará uma placa com seu nome artístico.
O Poderoso Grynner é um verdadeiro calypsoniano. Por mais de quarenta anos, ele forneceu ao país o melhor de seus talentos. Sua música, embora às vezes controversa, sempre foi o epítome da excelência. Ele sempre usou a música para transmitir mensagens fortes, algumas cheias de hilaridade e outras de natureza mais séria. Sua forte presença de palco mostrou ao público que ele não era apenas uma voz, mas também tinha os 'movimentos' para apoiá-la. Ele será para sempre conhecido como um gênio musical nos cantos da ilha .