Nel 1968, alla giovane età di 22 anni, Grynner partecipò alla sua primissima competizione di calypso. Fu lì al Barbados Independence Show che per la prima volta mostrò i suoi talenti affinché tutti potessero vederlo e ascoltarlo. Il pubblico ei giudici sono stati così presi da questo nuovo arrivato che si è classificato 3 ° nella competizione, anche se era la prima volta che si esibiva in assoluto. Questo dimostra la forza della sua musica e l'impatto che ha avuto sul pubblico sin dalla nascita della sua carriera. Era davvero un artista brillante dall'inizio della sua vita di cantante!
Ha continuato a fare musica di alta qualità nel corso degli anni, intrattenendo il pubblico e lasciandolo con melodie orecchiabili su cui cantare. La sua canzone intitolata 'Mr. T, 'ha portato un grande successo per lui. Nel 1983 ha vinto il concorso Road March con la canzone. È stata questa canzone alla moda che lo ha spinto al posto del vincitore, la canzone ha affrontato gli eventi sociali del paese in quel momento. Creare una canzone che trattasse di un argomento di moda è stata la miscela perfetta di creatività e opportunità. Non c'è da stupirsi che abbia catturato l'interesse dei cittadini in questo modo.
Questa vittoria è stata solo la prima di tante. Ha continuato una serie di vittorie con il passare degli anni. La sua popolarità è cresciuta anche tra la popolazione del paese e ben oltre le sue coste. Nel 1984, appena un anno dopo la sua vittoria, vinse di nuovo con la sua canzone "Stinging Bees". Subito dopo, ha vinto ancora una volta con la sua hit "More Grynner", vincendo per tre anni consecutivi! Era davvero diventato uno dei preferiti dalla folla e la sua musica era tanto piacevole quanto di alta qualità. La vittoria ha continuato a seguirlo, non si è fermata lì. Tra il 1988 e il 1990 ha messo a segno un'altra tripletta vincendo tre titoli consecutivi! È l'unico calypsoniano nella storia dell'isola a farlo!
In omaggio al suo grande contributo al regno musicale dell'isola, la Spring Garden Highway è stata ribattezzata in suo onore. Ora chiamata "Mighty Grynner Highway", rappresenta un segno di apprezzamento e rispetto per il tempo in cui ha lavorato come intrattenitore e performer. La sua musica è stata determinante per lo sviluppo del calypso sull'isola e il suo nome è ora immortalato nella storia. Questa particolare strada è stata scelta in quanto è una striscia dove i festaioli viaggiano mentre fanno baldoria nel loro raccolto sulle bande. Il fatto che abbia vinto il maggior numero di titoli di Road March lo rende il sito perfetto per onorarlo. Un viaggio in autostrada rivelerà un cartello raffigurante il suo nome d'arte.
Il Mighty Grynner è un vero calypsoniano. Da oltre quarant'anni fornisce al Paese il meglio dei suoi talenti. La sua musica, sebbene a volte controversa, è sempre stata l'epitome dell'eccellenza. Ha sempre usato la musica per emettere messaggi forti, alcuni pieni di ilarità e altri di natura più seria. La sua forte presenza scenica ha mostrato al pubblico che non era solo una voce, ma aveva anche le "mosse" per sostenerlo. Sarà per sempre conosciuto come un genio musicale negli angoli dell'isola .