1968, vid 22 års ålder, deltog Grynner i sin allra första calypso-tävling. Det var där på Barbados Independence Show som han först visade upp sina talanger för alla att se och höra. Publiken och domare var så luras av denna nykomling som han placerade 3 ai tävlingen, även om det var första gången han någonsin hade utfört. Detta visar styrkan i hans musik och den inverkan han hade på publiken redan från hans karriärs födelse. Han var verkligen en lysande artist från början av sitt sångliv!
Han fortsatte att skapa högkvalitativ musik genom åren, bowlade över publiken och lämnade dem med fängslande låtar att sjunga med på. Hans låt med titeln 'Mr. T, "skapade en stor framgång för honom. 1983 vann han Road March-tävlingen med låten. Det var den här trendiga låten som drev honom in i vinnarsätet, sången adresserade de då sociala händelserna i landet vid den tiden. Att skapa en låt som handlade om ett buzz-ämne var den perfekta blandningen av kreativitet och möjligheter. Inte konstigt att det fångade medborgarnas intressen på det sätt som det gjorde.
Denna seger var bara den första av många. Han fortsatte en rad vinster när åren utvecklades. Hans popularitet växte också bland befolkningen i landet och långt bortom dess stränder. 1984, bara ett år efter sin seger, vann han igen med sin låt 'Stinging Bees'. Direkt efter det vann han ännu en gång med sin hit 'More Grynner', som vann i tre år i rad! Han hade verkligen blivit en folkmassafavorit och hans musik var lika tilltalande som den var hög i kvalitet. Victory fortsatte att följa honom, det slutade inte där. Mellan åren 1988 till 1990 drog han ut ännu ett hattrick som vann tre på varandra följande titlar! Han är den enda calypsonianen i öns historia som gör detta!
Som en hyllning till hans stora bidrag till öns musikaliska område döptes Spring Garden Highway om till hans ära. Nu kallas "Mighty Grynner Highway", det står som ett tecken på uppskattning och respekt för den tid han tjänstgjorde som underhållare och artist. Hans musik var instrumental för utvecklingen av calypso på ön och hans namn är nu odödliggjort i historien. Denna speciella väg valdes eftersom den är en remsa där festare reser medan de karuserar i sin gröda över band. Det faktum att han har vunnit flest Road March-titlar gör det till den perfekta webbplatsen för att hedra honom. En resa till motorvägen avslöjar ett skylt som visar hans scennamn.
The Mighty Grynner är en riktig calypsonian. I över fyrtio år har han försett landet med de allra bästa av sina talanger. Hans musik, även om den ibland är kontroversiell, har alltid varit en symbol för excellens. Han har alltid använt musik för att ge starka meddelanden, några fyllda med rolighet och andra mer allvarliga. Hans starka scennärvaro visade publiken att han bara inte var en röst men han hade "drag" för att också säkerhetskopiera det. Han kommer alltid att bli känd som ett musikaliskt geni inom öns hörn .