1968, im Alter von 22 Jahren, nahm Grynner an seinem ersten Calypso-Wettbewerb teil. Dort zeigte er auf der Barbados Independence Show erstmals seine Talente, die alle sehen und hören konnten. Das Publikum und die Juroren waren von diesem Newcomer so begeistert, dass er den 3. Platz im Wettbewerb belegte, obwohl es das allererste Mal war, dass er jemals auftrat. Dies zeigt die Stärke seiner Musik und den Einfluss, den er seit seiner Geburt auf das Publikum hatte. Er war von Beginn seines Gesangslebens an ein brillanter Künstler!
Er machte im Laufe der Jahre weiterhin qualitativ hochwertige Musik, begeisterte das Publikum und ließ es mit eingängigen Melodien zum Mitsingen zurück. Sein Lied mit dem Titel 'Mr. T 'brachte ihm einen großen Erfolg. 1983 gewann er mit dem Lied den Road March Wettbewerb. Es war dieses trendige Lied, das ihn auf den Platz des Gewinners trieb. Das Lied befasste sich mit den damaligen gesellschaftlichen Ereignissen im Land zu dieser Zeit. Das Erstellen eines Songs, der sich mit einem Buzz-Thema befasste, war die perfekte Mischung aus Kreativität und Gelegenheit. Kein Wunder, dass es das Interesse der Bürger so geweckt hat, wie es war.
Dieser Sieg war nur der erste von vielen. Im Laufe der Jahre setzte er eine Reihe von Siegen fort. Seine Popularität wuchs auch in der Bevölkerung des Landes und weit über seine Küsten hinaus. 1984, nur ein Jahr nach seinem Sieg, gewann er erneut mit seinem Song "Stinging Bees". Unmittelbar danach gewann er erneut mit seinem Hit "More Grynner" und gewann drei Jahre in Folge! Er war wirklich ein Publikumsliebling geworden und seine Musik war ebenso erfreulich wie von hoher Qualität. Der Sieg folgte ihm weiter, er hörte hier nicht auf. Zwischen den Jahren 1988 und 1990 zog er einen weiteren Hattrick ab und gewann drei aufeinanderfolgende Titel! Er ist der einzige Calypsonianer in der Geschichte der Insel, der dies tut!
Als Hommage an seinen großen Beitrag zum musikalischen Reich der Insel wurde der Spring Garden Highway zu seinen Ehren umbenannt. Jetzt als "Mighty Grynner Highway" bezeichnet, ist dies ein Zeichen der Wertschätzung und des Respekts für die Zeit, in der er als Entertainer und Performer tätig war. Seine Musik war maßgeblich an der Entwicklung von Calypso auf der Insel beteiligt und sein Name ist heute in der Geschichte verewigt. Diese besondere Straße wurde gewählt, da es sich um einen Streifen handelt, auf dem Nachtschwärmer reisen, während sie ihre Ernte über Bänder ziehen. Die Tatsache, dass er die meisten Road March-Titel gewonnen hat, macht ihn zum perfekten Ort, um ihn zu ehren. Ein Ausflug zur Autobahn zeigt ein Schild mit seinem Künstlernamen.
Der Mighty Grynner ist ein wahrer Calypsonianer. Seit über vierzig Jahren versorgt er das Land mit den besten Talenten. Seine Musik, obwohl manchmal kontrovers, war immer der Inbegriff von Exzellenz. Er hat immer Musik verwendet, um starke Botschaften zu verbreiten, von denen einige voller Heiterkeit und andere ernster Natur sind. Seine starke Bühnenpräsenz zeigte dem Publikum, dass er einfach keine Stimme war, aber er hatte die "Bewegungen", um dies ebenfalls zu unterstützen. Er wird für immer als musikalisches Genie in den Ecken der Insel bekannt sein .