Las Regatas patrocinadas por Massy se navegan los domingos hacia el final de la temporada de navegación. La J24 Regatta consta de tres carreras y se lleva a cabo en Carlisle Bay, mientras que la Regata Dinghy comprende diez carreras que se realizan en dos domingos, también en Carlisle Bay. El Offshore Regatta, que ve a los barcos racer / cruiser y algunos de los J24 que compiten con las desventajas de rendimiento local, completa este trío de Regattas.